JACS:中科院上海有机所卿凤翎课题组报道区域选择性杂芳烃C-H键氧化二氟甲基化

JACS:中科院上海有机所卿凤翎课题组报道区域选择性杂芳烃C-H键氧化二氟甲基化

传递最新鲜的科研资讯众所周知,将氟代烷基引入杂芳烃通常会对其物理、化学和生物学性质产生显著影响。因此,含氟杂芳烃在药物发现领域引起了越来越多的关注。其中,二氟甲基被认为是良好的亲脂性和代谢稳定的氢键供体。二氟甲基化的杂芳烃,如噻唑烟酸(除草剂)、地拉考昔(抗炎药)已被证明具有显著的生物活性。传统的二氟甲基化杂芳烃合成方法主要包括杂芳香醛的脱氧氟化、苄基C-H键的二氟化、从含二氟甲基的结构单元构建杂芳族体系等。最近,过渡金属协助的杂芳族化合物(卤素、硼酸、锌试剂、重氮盐)的二氟甲基化也取得了许多进展,但是这些方法依然依赖于预功能化的底物。2012年,Baran及其同事报道了自由基介导的杂芳烃与Zn(SO2CF2H)2的直接C-H二氟甲基化(Scheme 1a)。最近,Maruoka和 Nielsen分别报道了使用ArI(OCOCF2H)2或CF2HCO2H作为二氟甲基源的杂芳烃二氟甲基化反应...